Ontelon kokosyklodekstriinimolekyylit voivat sopia vieraiden molekyylien kanssa, ja onkalon reunoilla olevat hydroksyyliryhmät voivat muodostaa vetysidoksia vierasmolekyylien kanssa. Sisäosan hydrofobinen luonne sallii sen kapseloida lipofiilisiä molekyylejä. Näin ollen sillä on kyky tunnistaa orgaanisia molekyylejä ja olla selektiivisesti vuorovaikutuksessa niiden kanssa. Sitä on menestyksekkäästi käytetty erilaisissa kromatografisissa ja elektroforeettisissa menetelmissä erilaisten isomeerien ja enantiomeerien erottamiseksi.
Monilla lääkkeillä tai niiden esiasteilla on ainakin yksi kiraalinen keskus, ja usein yksi enantiomeeri on aktiivinen, kun taas toinen on inaktiivinen tai jopa myrkyllinen. Syklodekstriinin tai syklodekstriinipolymeerien käyttö parantaa enantiomeerien erotustekniikkaa, erityisesti kiraalisella molekyylillä modifioidulla syklodekstriinillä. Esimerkiksi Tang Kuoven et ai. hyödynnetty-syklodekstriinipolymeeri kiinteänä faasina, polydimetyylisiloksaani laimentimena ja kaasukromatografia aromaattisten yhdisteiden sarjan paikkaisomeerien ja kiraalisten isomeerien erottamiseksi. Kokeelliset tulokset osoittavat, että tällä syklodekstriinillä on vahva kiraalinen tunnistuskyky, mikä osoittaa erityisesti alkeenien, ketonien, estereiden jne. enantiomeerien merkittäviä erotuskykyjä.
